Fmoc-N-Me-Lys(Boc)-OH Nedir?
Fmoc-N-Me-Lys(Boc)-OH, katı faz peptit sentezinde (SPPS) kullanılan, çift korumalı ve N-metillenmiş özel bir Lizin türevi amino asittir. Yapısında:
-
α-amino grubu: Fmoc (9-Fluorenilmetoksikarbonil) ile korunmuştur
-
ε-amino yan zinciri: Boc (tert-Bütoksikarbonil) ile korunmuştur
-
α-amino azotu: N-metilasyon içerir
Bu özellikleri sayesinde, sentezlenen peptitlerde konformasyonel kısıtlama, proteaz direnci ve biyolojik stabilite sağlar.
Kimyasal Bilgiler
-
Ürün Adı: Fmoc-N-Me-Lys(Boc)-OH
-
Amino Asit Bazı: L-Lizin
-
Koruyucu Gruplar: Fmoc (α-amino), Boc (ε-amino)
-
Moleküler Formül: C₂₈H₃₅N₃O₆
-
Moleküler Ağırlık: ~513.6 g/mol
-
CAS No: (üreticiye göre değişebilir)
-
Fiziksel Form: Beyaz – kirli beyaz kristal toz
-
Çözünürlük: DMF, DCM, NMP gibi organik çözücülerde iyi
-
Optik Aktivite: Kiral (L-konfigürasyon)
Fmoc-N-Me-Lys(Boc)-OH Ne İşe Yarar?
Bu bileşik özellikle N-metillenmiş peptitlerin sentezi için kullanılır.
Başlıca kullanım alanları:
-
Peptit ve peptidomimetik sentezi
-
İlaç keşfi ve AR-GE çalışmaları
-
Konformasyon kontrollü peptit dizileri
-
Proteazlara dayanıklı biyolojik moleküller
-
Makrosiklik ve biyoaktif peptit tasarımı
N-Metillenmiş Lizin Avantajları
-
Peptit omurgasında hidrojen bağlarını sınırlar
-
Sekonder yapı kontrolü sağlar
-
Biyoyararlanımı artırabilir
-
Enzimatik yıkımı azaltır
-
Hücre zarından geçişi kolaylaştırabilir
SPPS (Katı Faz Peptit Sentezi) Uyumluluğu
-
Fmoc kimyası ile tamamen uyumludur
-
Fmoc grubu: %20 Piperidin/DMF ile uzaklaştırılır
-
Boc yan zincir koruması: TFA ile son aşamada kaldırılır
-
HBTU, HATU, PyBOP gibi kuplaj reaktifleriyle uyumludur
N-metillenmiş amino asitler sterik olarak zor kuplaj olur → çift kuplaj veya uzun reaksiyon süresi önerilir.
Depolama ve Stabilite
-
2–8°C’de, kuru ve karanlık ortamda saklanmalı
-
Nemden ve ışıktan korunmalı
-
Uygun koşullarda uzun raf ömrüne sahiptir
Güvenlik Bilgileri
-
Sadece laboratuvar ve araştırma amaçlıdır
-
Gıda, kozmetik veya doğrudan insan kullanımına uygun değildir
-
Eldiven, gözlük ve laboratuvar önlüğü ile çalışılmalıdır
Fmoc-N-Me-Lys(Boc)-OH, N-metillenmiş lizin, Fmoc korumalı amino asit, Boc korumalı lizin, peptit sentezi hammaddesi, SPPS amino asitleri, farmasötik peptit yapı taşı, araştırma kimyasalları